Nachdem Levy in den ersten beiden Staffeln seine Ängste konfrontierte und seine Komfortzone verließ, wird er nun zum begeisterten Reisenden. Doch bevor es richtig los geht, erfährt er noch, worum es bei der „ultimativen Reise-Wunschliste“ geht und bekommt etwas Hilfe von einem ganz besonderen Gast, dem Prince of Wales. Außerdem gibt es ein Widersehen mit einigen bekannten und berühmten Gesichtern – darunter Superstar und fünfmaliger Grammy Gewinner Michael Bublé, Levys Tochter, „Schitt’s Creek“ und „SurrealEstate“ Star Sarah Levy, NOWZ, eine der neuesten K-Pop Boybands, und der ehemalige indische Cricketspieler Rahul Dravid, einer der berühmtesten Batter in der Geschichte des Cricketsports.