Nachdem Ted, während er allein zu Hause war, ein Mal zu viel für Pannen gesorgt hatte, wird ihm auferlegt, gemeinsam mit John die Highschool zu besuchen. Nach mehreren Versuchen, sich von der Schule verweisen zu lassen, findet er heraus, dass Blaire Marihuana verkauft, um die Miete zu bezahlen, die Matty von ihr verlangt, und sie versorgt ihn widerwillig mit etwas davon.

Das Jahr 1994 ist angebrochen und damit beginnt für John und Ted das Abschlussjahr. Da das Erwachsenenleben für die beiden immer näher rückt, muss John herausfinden, welchen Weg er nach der Schule einschlagen will, und Ted muss dafür sorgen, dass John nicht in Schwierigkeiten gerät. Von D&D über einsame Hausfrauen und Schwangerschaftsängste bis hin zu einem riesigen Geheimnis, das sie vor Matty verbergen müssen – die beiden besten Freunde haben alle Hände voll zu tun.