In Wintertijd neemt Harry de Winter de soundtrack van het leven van zijn gasten door, onder het motto: ‘Toon mij je platenkast en ik zeg je wie je bent.’ In het tv-programma staat de favoriete muziek van de gasten centraal, van klassiek, popmuziek, jazz en soul tot wereldmuziek. Daarnaast komen ook hun andere culturele voorkeuren aan bod, zoals bijvoorbeeld hun mooiste theaterherinnering of een geliefde kunstenaar. Harry de Winter haalt al deze herinneringen met zijn gasten boven tafel. Getrakteerd op hun favorieten op rij, spreken zij openhartiger dan ooit. De presentator is zelf een bevlogen muziekmissionaris, en inmiddels beeldend kunstenaar. De gesprekken met zijn gasten vinden plaats in zijn atelier. In de laatste aflevering van het tv-programma vertelt Harry de Winter zelf zijn levensverhaal aan Jeroen Pauw. Na 184 afleveringen zijn de rollen dus omgedraaid en neemt de presentator muzikaal afscheid van zijn programma.